มิดฟิลด์วัย 31 ปีมีสัญญากับทีมจนถึงปี 2023 เท่านั้น ซึ่งก่อนหน้านี้ทาง เมล ออนไลน์ เผยว่าทางเอเย่นต์ของนักเตะได้มีการพูดคุยกับทางสโมสรถึงเรื่องการต่อสัญญาตั้งแต่ก่อนฟุตบอลยูโร 2020 จะเริ่มต้นขึ้น

มีการเปิดเผยว่าการเจรจาไม่ราบรื่นนักโดยทั้งสองฝ่ายไม่สามารถตกลงกันได้ทำให้ต้องเลิกการเจรจาไป จนมีข่าวว่าสโมสรอาจจะไม่ต่อสัญญากับนักเตะ

อย่างไรก็ตามทาง ดีน โจนส์ ปัดข่าวลือเรื่องย้ายทีมของนักเตะโดยชี้ว่า เฮนเดอร์สัน จะอยู่กับทีมต่อไปในฤดูกาลที่กำลังจะมาถึง

“ในแง่ของ เฮนเดอร์สัน, เขาจะไม่ย้ายออกจากทีมในช่วงตลาดซื้อ-ขายนี้” โจนส์ กล่าวผ่านยูโรสปอร์ต

“ไม่มีทางที่ ลิเวอร์พูล จะปล่อยเขาออกจากทีมไปพร้อมกันกับ ไวนัลดุม เพราะนั่นจะเป็นจุดเริ่มต้นของการล่มสลาย”